145年前被Katherine控制意念喝血而转变。他深爱着Elena。很讨厌145年前因为不希望孤独而强迫Damon喝血从而变成吸血鬼的自己，后遇到Lexi，在好友Lexi的帮助下戒掉人血，改喝动物血。在第二季末尾被Klaus以亲哥哥生命要挟而又走上一条不归路，从而使一次又一次地让Elena找回以前Stefan的信念不断削弱。